シクロペンタン
まずシクロペンタンについて見ていくよ。シクロペンタンの炭素数は5だね。
先に言っちゃうと、シクロヘキサンよりシクロペンタンやシクロヘプタンの方がよりも不安定なんだ。
その理由について説明していくよ！
今までは上の画像の①のように書いていたね
②のようなシクロペンタンをNewman投影式で書くと③のようになるんだ
③だと重なり形になるので不安定になってしまうんだ。
なのでねじれ形してあげると下の画像の④⑤のようになるんだ。
全てのねじれひずみ(炭素間の結合)が重なり形には出来ないが②③の配座よりもねじれひずみエネルギーが低い(安定性が高い)のでより安定性するんだ
シクロヘキサンの立体配座
次にシクロヘキサンについて見ていくよ
シクロヘキサンの炭素数は6だね。
シクロヘキサンはシシクロアルカンの中で最もひずみエネルギーが低い(最も安定)なんだ。
じゃぁエネルギーひずみ(安定性)を踏まえた上でシクロヘキサンの立体配座をを1つづつ説明していくよo((*^▽^*))o
いす形配座(シクロヘキサン )
まず、シクロヘキサンのいす型配座は1番安定した形なんだ
その理由について説明していくよ
先程のシクロペンタンではNewman投影式にして重なり型ではなくねじれ型にすることによってねじれひずみエネルギーを低くして安定にしたね
それと同じことをシクロヘキサンでもやると下の画像の①のようになるんだ
この①を平面配座にすると②のようになるんだ。(Newman投影式や構造式から安定した平面配座にする練習は→)
②の形が椅子みたいだからいす形配座という名前なんだよꉂꉂ(ˊᗜˋ*)
安定の理由はねじれ型になっているためねじれひずみエネルギーが低くなる(安定性が高くなる)からだね
舟形配座(シクロヘキサン)
次に舟形配座についてやっていくよ
ここまでしっかり理解してついてこれてる人は予想がつくだろうけど、舟型配座はいす型配座より不安定なんだ
その理由はねじれ型ではなく重なり型になっているからだね
下の画像を見てみよう！
舟型のNewman投影式が①で、それを平面配座にすると② のようになる
②は心做しか舟のようにも見えるよね
それで舟形配座！という名前だ！
いす形配座は舟形配座より安定な理由は、ねじれひずみエネルギーの大きさが
ねじれ型＜重なり型
だからだね。(※ねじれひずみエネルギーが大きいほど不安定)
シクロヘキサンの安定性
シクロヘキサンの安定性の図を見やすくすると上の画像のようになるよ
半いす形配座はいちばん不安ということだけ覚えておけばいいよ(* • ω • )b
ねじれ舟形配座は形は舟型とあまり変わらないけど、舟形配座よりちょっと安定しているということを覚えておこう！
さいごに！
この範囲でまだまだ説明しきれてないことが多いから別の記事も読んでみてね(*^^*)
アキシアルとエクアトリアルについてはこちら→(作成予定)
テストや練習問題のやり方やヒント、アドバイスなどはこちらで→(作成予定)
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もしよかったら別の記事も見て行ってください(^o^)♪
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