薬学部2年前期で習う有機化学2 Part1 カルボニル基の性質

これは「薬学部2年前期で習う有機化学2」シリーズだよ

今回はPart1のカルボニル基の基本的な性質について教えていくよ!

このシリーズをやる上ではぜったい必要な知識だからしっかり覚えていこう

カルボニル化合物とは?

まずは復習がてら基礎知識!

上の画像みたいに、C=Oがある原子団を「カルボニル基(carbonyl grop)」と呼ぶよ

カルボニル化合物とは、上で説明したカルボニル基に2つの置換基がくっついた分子構造をとるよ

カルボニル基のC(炭素原子)とO(酸素原子)は2重結合があるからsp²混成軌道をとるよ

だから上の図の右側のように平面構造になるんだ!

例)アルデヒドケトンのカルボニル基のC(炭素原子)もsp2混成軌道であるため、構造は平面構造をとるよ

カルボニル基の分極について

そもそも分極って???

分極簡単に説明すると電子を引く力が強い方がマイナスに、もう片方がプラスに帯電することだよ!

C(炭素)とO(酸素)の電気陰性度の差によって、O(酸素原子)はπ電子(2重結合の片方の手)を引き付けるんだ

だから、カルボニル基のC(炭素原子)正の電荷を帯びていて、O(酸素原子)負の電荷を帯びているんだ

つまり、カルボキシル基は分極しているってことだね(*^^*)

カルボニル基分極しているんだけど、共鳴効果(2重結合のせい)があるから融点・沸点は同じ炭素数のアルコールよりも低くなるんだ

⬆️ここ少しポイントだからおぼえておいてね

有機化学の反応をやる時のポイント!!

ほとんどがプラスマイナスがくっつくことによって起こると思うとよい!

求核剤とか求電子剤とか分からない💢💢  という人に1発で忘れない覚え方

電子=お金核=身体 と考えて、お金を持ってる(マイナスに帯電した原子)のが男プラスに帯電してる原子が女だとしたら、

女(プラスに帯電した原子)は、お金(電子)を求めてくっつきに行くから、求電子剤。

男(マイナスに帯電した原子)は、身体(核)を求めてくっつきに行くから求核剤。

という感じだと覚えやすいと思う(笑)

※あくまで覚えるためのイメージです。

カルボニル化合物の反応

上の方で書いたように、カルボニル基のC(炭素原子)は正の電荷を帯びていて、O(酸素原子) は負の電荷を帯びているから、

カルボニル炭素(C)は求核剤(男)と反応して、カルボニル酸素(O)は求電子剤(女)と反応するよ

少し化学っぽく言うと、

カルボニル基のカルボニル炭素は電子密度が低くなっているため、求核剤の攻撃を受けやすい。

って感じの言い方になるかな。

また、ケトンCHCOCHとアルデヒドCHCHOを比べると、カルボニル基の双方に(電子供与性で、立体的にかさ高い)アルキル基が置換したケトンの方が一般に反応性は低い。

さいごに

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